stevia 1У 1952 р була встановлена ​​хімічна структура солодкого компонента стевії, стевіозіда. Встановлено, що він є діпертеновим глікозидом, що складається з трьох молекул глюкози і Аглюкон стевіол (Вуд та ін., 1955 р .; Вуд і Флетчер, 1956 г.).

Крім стевіозіда, в листі стевії виявили інші солодкі глікозиди - ребаудіозіди (А, В, С, Д і Е), дуліобіозід і стевіолбіозід з різним ступенем солодощі (від 50 до 450) по відношенню до сахарози. Найбільш солодким з них є ребаудіозіди А (ступінь солодощі 350-450). В сухому листі стевії міститься близько 3% ребаудіозіди. На відміну від стевіозіда він більш розчинний у воді, а неприємний післясмак його менш інтенсивно, ніж у стевіозіда.

У всіх цих виділених дітерпеноїдних глікозидах хімічний кістяк один і той же - стевіол, але вони розрізняються по вуглеводним залишкам в положеннях С13 і С19 (Shibata et al., 1995). Солодкі речовини стевії розрізняються між собою як за ступенем солодощі, так і за кількісному вмісті в листі. Основними компонентами листя (у відсотках від сухої ваги) є: стевіозід (5-10%), ребодіозід А (2-4%), ребодіозід С (1-2%) і дюлькозідом А (0,4-0,7%) (Wood et al., 1955). Хімічна структура стевіозіда і споріднених сполук, включаючи стевіол, ребаудіозід А, ізостевіол і дігідроізостевіол показана на малюнку.

Солодкість глікозидів стевії в порівнянні з сахарозою наступна: для дюлькозіда

А в 50-120 разів, для ребаудіозида А – в 250-450 разів, для ребаудіозида В – в 300-350 разів, для ребаудіозида С – в 50-120 раз, для ребаудіозида D – в 250-450 разів, для ребаудіозида Е – 150-300 разів, для стевіобіозида – в 100-125 разів, а для стевіозида – в 300 разів (Crammer, Ikan, 1986).

За хімічною будовою солодкі речовини стевії є тетрациклічними дітерпеновими глікозидами, агліконом яких є стевіол, що не має смаку. Ферментативний гідроліз стевіозіда призводить до утворення 3 молей D-глюкози і 1 благаючи несмачного агликона стевіол. При кислотному гідролізі стевіозіда утворюються D-глюкоза і агликон ізостевіол. Структура стевіол подібна до такої стероїдних гормонів і має слабку антиандрогенной активністю (P. Mazzei і співавт., 1968). Стевиозид являє собою білий кристалічний гігроскопічний порошок з температурою плавлення 196-198 0С, легко розчинний у воді, стійкий до високих температур, тому може бути використаний для приготування дієтичних і консервованих продуктів. Він в 300 разів солодше, ніж 0,4% розчин сахарози, в 150 - ніж 4% розчин і в 100 разів перевищує солодкість 10% розчину сахарози (M. Bridel, R. Lavielle, 1931; B. Crammer, P. Jkan, 1986; E. Mosetting і співавт., 1963; Jr Wood і співавт., 1955). Післясмак солодкого у стевіозіда знижується в присутності сахарози, фруктози і глюкози.

Біосинтез дітерпенових глікозидів в листі стевії на початкових етапах має спільні шляхи з біосинтезу гіббереліновой кислоти - важливого рослинного гормону, що прискорює ріст стебел, який перериває спокій у насіння і індукує цвітіння. Значення дітерпенових глікозидів для стевії ще не встановлено. Деякі вчені вважають, що ці речовини відганяють комах, інші припускають, що вони контролюють рівень гіббереліновой кислоти. Встановлено, що верхні більш молоде листя мають меншу насолоду, ніж старі нижні.

Крім солодощі, стевіозіда властива деяка гіркота, і він залишає певні післясмак (Jakinovich et al., 1990). Однак цю проблему можна вирішити за допомогою ферментативної модифікації стевіозіда з використанням пулланази (pullanase), ізомальтази (Lobov et al., 1991),? -галактозідази (Kutahata et al., 1989) або декстрінсахарази (Yamamoto et al., 1994).

Продажні підсолоджувачі стевіі випускають як у вигляді стевіозіда, так і у вигляді екстракту стевії (Kinghorn, Soejarto, 2002; Brandle, Rosa, 1998). Їх використовують у багатьох видах харчових продуктів та товарів, таких як солоні (мариновані) овочі, сухі морепродукти, соєвий соус, напої, цукерки, жувальна гумка, йогурти і морозиво, а також у складі зубної пасти і рідин для полоскання рота.

Найбільш широке поширення в якості замінника цукру отримав стевіозід, так як його зміст в рослині більш високий. Технологія виділення стевіозіда з листя поки досить складна. Вона включає рідку екстракцію такими розчинниками, як хлороформ-метанол, гліцерин і пропіленгліколь, а потім очищення, що включає екстракцію в полярний органічний розчинник, знебарвлення, коагуляцію, іонообмінну хроматографію і кристалізацію (Kinghorn & Soejarto, 1985; Pasquel et al., 2000). Очищення стевіозіда можна здійснити також за допомогою тільки іонообмінної хроматографії, яка вважається найкращим методом. Потім з водного екстракту знову осаджують і фільтрують стевіозід, очищений на 90%. Розроблено технологію отримання стевіозіда з листя стевії шляхом екстракції гарячою водою під високим тиском (Pol et al., 2007), Предпрімінімалісь спроби синтезувати це з'єднання, отримані деякі аналоги, що володіють солодким смаком, але докладних повідомлень на цю тему немає. Великий інтерес до стевіозіда був виявлений в Японії, де перші рослини були інтродуковані в 1970 р, а до 1978 р продажем продукції, що екстрагуються з листя, вже займалося 12 компаній. З 1984 р всі провідні підприємства Японії з виробництва безалкогольних напоїв почали застосовувати стевіозід як повноцінний замінник цукру. В Японії випускається кілька підсолоджувачів, до складу яких входить стевія: «стевіозін» - практично чистий стевіозід і «стевікс» - суміш солодких глікозидів з листя стевії. Стевікс володіє більш приємним смаком завдяки ребаудіозіди А, однак він менш солодкий, так як містить інші менш солодкі глікозиди стевії. Крім того, суміш стевіозіда і гліциризину (екстракт кореня солодки) застосовується в Японії як підсолоджувач під назвою «Марулерон А». На думку фахівців Японії, стевіозід перспективний як цукрозамінника і в економічному плані - він втричі дешевше цукру (M. Yabu і співавт., 1977).